Never Been Kissed (1999)

Josie Geller, seorang copywriter junior berwajah bayi di Chicago Sun-Times, harus menyamar sebagai siswa di bekas sekolah menengahnya untuk meneliti budaya remaja kontemporer. Dengan bantuan kakaknya, Rob, Josie menyusup ke lingkaran dalam kelompok paling populer di kampus. Tapi dia mendapat hambatan besar dalam penyelidikannya — belum lagi kehidupan cintanya yang gagal — saat dia jatuh cinta pada guru bahasa Inggris impiannya, Sam Coulson.